La familia Sotomayor estuvo vinculada a la Orden de Alcántara desde el ultimo tercio del siglo XIV, siendo Fray Pedro Alonso de Sotomayor el primer miembro de la familia que perteneció a la Orden, bisabuelo, posiblemente de D. Gutierre.
Sin embargo, el primer miembro de la familia que consiguió encumbrarse fue Juan de Sotomayor, tío de D. Gutierre, que llegó a conseguir el título de Comendador de la Orden y posteriormente la dignidad de Maestre de la misma.
La posición alcanzada por éste atrajo hacia él a diversos miembros de la familia, entre ellos a su cuñado Gil García de Raudona, casado con su hermana Catalina, padres del futuro Maestre D. Gutierre
Cuando en 1416 Juan de Sotomayor se convirtió en Maestre aprovechó para dotar a sus parientes con distintas Encomiendas. Entre ellas estaba la Encomienda de Lares, con la que dotó a su sobrino Juan de Sotomayor, hermano de D. Gutierre, igualmente sobrino suyo. A su vez, a éste le nombraba Clavero Mayor de la Orden, y luego a partir de 1.426 Comendador Mayor de la misma. Recibía por entonces también el cargo de Guarda Mayor de Príncipe de Asturias
Como consecuencia de un paso en falso en la contienda civil tenida entre los Infantes de Aragón y Juan II, se recurrió a la destitución de Juan de Sotomayor como Maestre de la Orden, recayendo el cargo en D. Gutierre de Sotomayor en Agosto de 1432, contando este con 32 años de edad.Juró su cargo el 18 de Septiembre ante la Corte instalada en Ciudad Rodrigo y fue confirmado en su elección el 7 de Diciembre del mismo año por Eugenio IV.
Recayó además sobre él el título de Primer Señor de La Puebla y Alconchel Gutierre de Sotomayor tuvo un encumbramiento vertiginoso y como Maestre de Alcántara gozó, no solo de la envidiable preeminencia propia de su cargo, sino, además, de una acomodada posición económica y social, nacida de las cuantiosas rentas derivadas de la Orden de Alcántara, convirtiéndose en uno de los grandes magnates del reino. Todo ello, a pesar del voto de pobreza a que le obligaba la Orden.
Debiendo observar el voto de castidad, igualmente propio de la Orden,tuvo 15 hijos reconocidos: Blanca, Juana, Catalina,Teresa,Ruy,Gonzalo,Fernando,Isabel,Beatriz, Elvira, Gil,una segunda Catalina, Alfonso, Juan y María
Resulta poco más que imposible determinar quienes fueron las madres de tan numerosa prole pero sí se sabe quienes fueron las de sus dos hijos favoritos: la de D. Alfonso fue Dª Leonor de Guzman y de D. Juan, Dª Teresa Fernández de Peón.
Sobre el primero de ellos, Alfonso recayó el Señorío de La Puebla. Casó éste con Dª Elvira de Zúñiga, naciendo de este matrimonio otro de los grandes personajes de este pueblo: Fray Juan de la Puebla, siendo, en consecuencia nieto de D. Gutierre y teniendo como nombre de familia Gutierre II de Sotomayor.
A la gran ambición del personaje descrito se atribuyen las inscripciones que presiden la puerta principal de la iglesia de Santiago Apóstol: todo es poco.
